De beslissende slag vindt plaats op de Grebbeberg, waar verschillende jongens uit Ruurlo betrokken zijn bij de strijd. Johannes Hendricus Eijting uit Marienvelde hoort tot de vele dodelijke slachtoffers die hier vallen. Anderen worden als krijgsgevangenen afgevoerd naar Duitsland, alvorens ze na enige maanden terugkeren naar Ruurlo. Na de oorlog hoort Jan Sprukkelhorst tot degenen die wordt onderscheiden voor betoonde moed tijdens de Slag om de Grebbeberg. Bij de strijd om Nederlands Indië tegen de Japanners (die uitbreekt na de aanval op Pearl Harbour op 6 december 1941) komt Jan Bloemendaal om het leven. Piet Telkamp en Willem Kock overlijden als krijgsgevangene in respectievelijk Chungai (Thailand, nabij de beruchte Birma-spoorlijn) en in Fukuoka (Japan).
Gaandeweg de oorlog nemen de vrijheidsbeperkende maatregelen van de Duitsers steeds groteskere vormen aan. Reden voor burgemeester A.E. van Arkel om per 31 december 1941 zijn ambt neer te leggen, in juli 1943 benoemen de Duitsers een NSB-burgemeester als stroman. Ook de weerstand onder de bevolking groeit en een aantal mensen kiest in verschillende vorm voor daadwerkelijk verzet. Met name in het buitengebied vinden ze op diverse plaatsen een schuiladres, waaronder ook dominee Frits Slomp, de leider van de LO (Landelijke Organisatie voor hulp aan onderduikers). Hij wordt op 1 mei 1944 in Ruurlo opgepakt door de beruchte NSB-er/politiechef W. Stap en afgevoerd naar de beruchte gevangenis De Koepel in Arnhem, waaruit hij echter kort daarop door verzetsmensen wordt bevrijd.
In Ruurlo ontstaat een verzetsgroep rond Jan Dimmendaal. Hij zal dat met de dood moeten bekopen, net als zijn strijdmakker Gerrit Sprokkereef en Jan Telkamp (de laatste was vooral betrokken bij de LO-organisatie). Neergestorte geallieerde vliegers worden via de pilotenlijn in veiligheid gebracht, waarbij onder meer kruidenier Louis Vandenbranden in Ruurlo en Hendrik Wieggers in Marienvelde zijn betrokken. In totaal zijn zes geallieerde vliegtuigen neergestort in Ruurlo.
Vanaf 7 september 1944 wordt Ruurlo overspoeld door de restanten van de 10de SS-Pantserdivisie 'Frundsberg', onder bevel van generaal-majoor Heinz Harmel, die sinds de inval van de geallieerden in Normandië onafgebroken in de vuurlinie heeft gelegen. Harmel richt zijn hoofdkantoor in op Huize Ruurlo, de Koekoeksschool wordt noodlazaret. Het merendeel van de troepen vertrekt echter hals over kop naar Arnhem als daar op 17 september de geallieerden een poging doen om de brug over de Rijn in te nemen.
Ruurlo wordt op 1 april 1945, Eerste Paasdag, bevrijd nadat de dag ervoor de eerste geallieerde verkenners al waren gesignaleerd. Bij Huize Ruurlo komen vier Britten om als hun tank wordt beschoten, maar daarna is het pleit vrij snel beslecht. Bij de bevrijdingsacties komen ook nog twee inwoners van Ruurlo om het leven: Gerrit Jan Stokkink en mevr. Sieverink. Bij werkzaamheden aan de Tolhutterweg is vlak voor de bevrijding nog A.J. ten Dam door een Duitse opzichter dood geschoten.
